遠望、左が大城、右手前の山が小城

訪問日	Ｈ２６年　５月
ポイント	林大城は松本平の東縁、薄川左岸の丘陵上に位置する。城郭は山頂に主郭を置き、尾根を階段状に加工して郭を構えた連郭式縄張りである。主郭・二郭とも副郭・土塁・石垣を備え、数条の帯郭をめぐらし、山林の要部に大小幾多の空堀を配している。大手筋の西尾根は三条の堀で遮断して段郭群を形成、これら段郭の一つ一つは比較的広く、家臣団の屋敷が設けられていたと思われる。他方搦め手の南東尾根を多重堀で区切って独立させている。また東側斜面にも三重堀切や井戸などを設けている。
印象	車で山頂近くまで行けた。段郭でところどころに堀切で仕切っている。段郭のひとつひとつの郭は山城にしては規模が大きい。二郭・主郭は土塁が巡り、主郭は一部石垣で固めていた。主郭裏に腰郭があり、その先の山続きの所には、何重かの堀切で遮断し独立している。両側は崖で、ところどころに竪堀が走っていた。主郭のすぐ下の斜面には水の手の姫池があった。小笠原氏の居城として威容は充分だったが、山家城の防禦施設に比べると若干おちるか。
地図

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略史　　信濃守護の小笠原氏の居城である。小笠原氏は甲斐源氏（武田氏）の一族で、南北朝期に北朝方についた小笠原貞宗は、軍功を挙げ信濃守護に任ぜられた。応仁の乱の頃、小笠原氏は二つに分れ、小笠原光康は南信濃守護として伊那の松尾城を、北信濃守護となった小笠原持長は松本の井川館に居を構えた。その後、持長の子孫が林（大）城を築き井川館の守りの要とし、更に林小城はじめ四周に順次山城群を配置して強固な要塞群を構築した。戦国時代に甲斐の武田信玄が信濃に侵攻すると、林城主の小笠原長時は村上義清らと武田軍に対抗したが、塩尻峠の戦いで完敗した。二年後、武田軍が松本平に侵攻、イヌイノ城が落城すると小笠原氏は恐れをなして林大城はじめ周辺諸城は自落、長時は北信濃の村上義清を頼って落ち延びた。その後武田氏は林大城を接収したが、府中支配の拠点として平地に深志城を構築、林大城は廃城となった。