大手

訪問日	Ｈ２６年　４月
ポイント	当地は東・西・南が金剛葛城連山と槇尾・天野の山に囲まれ、北方のみ平野に繋がっている。岳山と金剛山脈との間に挟まれた細長い東条川の渓間が楠木氏の本拠地である。城郭は主郭と二の郭の二つの郭を核に、それぞれ大手方面の尾根に段下りに連郭している。更に城の前面に二河原辺・下赤坂、背後に上猫路・国見、左側に桝形・若山・本宮、右側に赤土・神宮寺などの諸城砦が展開、まさに一大要塞群を形成している。正成死後の南北朝期にもこの赤坂一帯は再び攻防の拠点となっている。
印象	登城口まで車で行けた。一の木戸から四の木戸まで切通しを行く。しかも両側は急崖で、両側土塁上から攻撃を受けたらひとたまりもない。四の木戸を過ぎると、炊事場跡の茶碗原へ、そこから左が二の丸。正面突破は難しいのが分かる。戻って主郭へ、主郭は千畳敷と言われるように細長く広い。そこから見る眺望がすばらしかった。
地図

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略史　　楠木正成は後醍醐天皇の挙兵に呼応して下赤坂城で挙兵したが、鎌倉幕府の大軍の攻撃で持ちこたえられず、火を放って金剛山中に退去した。正成は再挙に際して詰城の千早城と共に上赤坂城を整備し、平野将監を大将に、楠木正季を副将として守らせた。しかし鎌倉幕府軍が再び大挙して押し寄せ、城兵わずか３００余人の当城に襲い掛かった。強襲に失敗した幕府軍は包囲戦法を取り、水路を断ち、正面攻撃と合せて別働隊が猫路砦など搦め手から攻め立てた為、守将平野将監も施す術もなく落城、戦いは千早城に移った。